Clase: 2-2
Edad: 17 años
Tipo de sangre: O
Estatura: 186 cm.
Peso: lo olvide...
Especialidades: muchas
Lo que más le gusta: Observación
Es el chico más popular y el más guapo en Seika, Usui parece tener poco interés y prefiere observar las cosas que ocurren. Él demuestra ser extraordinariamente talentoso en un número de campos diferentes, incluyendo: Cocinar, tocar el violín, jugar al ajedrez, y la etiqueta en la mesa, lo que indica que es proveniente de una familia acomodada.
De hecho, es un hijo ilegítimo, su madre era rica (cuyo nombre de soltera es Usui) y tuvo un romance con un hombre japonés desconocido.
Ella murió al dar a luz a Takumi y para mantener este hecho en secreto su abuelo lo mandó a la familia inglesa de su abuela en japón, por lo que tiene poco contacto con su británico medio hermano mayor .
Adoptado por el primo de su madre, la mayor parte de la educación que recibió fue a través de tutores, en parte explica su excelencia académica.
Cuando cumplió diescisiete años, pidió a su tutor que le permitiera asistir al instituto, lo cual aceptó, no sin antes advertirle que no podia mencionar en absoluto la posición de su familia o cualquier información sobre la misma, además de que no podría trabajar (para no levantar sospechas).
Al ser autorizado por su abuelo y el primo de su madre, elige una escuela -al azar- la cual resulta ser Seika, donde conoce a Ayuzawa Misaki, quien comienza a llamar su atención, después de descubrir que además de ser la Kaichou de su instituto, trabajaba secretamente en un Café de Maids.
Usui la besa y le dice "me gustas", de ahi salta desde el ultimo piso por intentar atrapar una foto de ellos dos, pero esta no responde y simplemente se queda callada y nerviosa.
Después de un tiempo logra que Misaki acepte que también tiene sentimientos hacia él, aunque cuando por fin iba a confesarlo abiertamente, él la interrumpe explicándole que no era el momento de decirlo (debido a que el hermano mayor de Usui habia llegado a Japón, con motivos aún desconocidos) y su hermano deja a cargo a un agente para que lo vigile, además de mencionar, su hermano explica que su familia no está de acuerdo con que Usui tenga una relacion con Misaki.
